[Bertie]

De hecho el barco ni siquiera podría estar a flote sin la ITB.
Ahora bien, si parece una oportunidad interesante, y entiendes más o menos de barcos (o conoces a alguien que entienda), te podrías arriesgar.
Si la ITB está caducada de no hace mucho, eso quiere decir que al menos la anterior la ha pasado (obviamente) y a menos que le haya surgido algún problema nuevo, debería estar bien. Y si no, sería cosa de comprobar si es algo subsanable dentro de un presupuesto. Sobre todo asegurarse de que no tenga algún problema estructural grave (deslaminaciones, deformaciones, osmosis, etc), y que otros elementos caros (p.ej. jarcia, mástil, winches) estén en buen estado. Pero siempre puede haber sorpresas.
Efectivamente para la ITB te piden que enseñes todo el material de seguridad.
Y en cuanto a quién paga qué, tampoco hay normas establecidas, será lo que se acuerde con el vendedor. De todas formas lo lógico es que la varada la pague el potencial comprador. Aparte de que en caso de compra probablemente quieras tenerlo en seco algún tiempo para ponerlo a punto. Y si no, generalmente en los varaderos puedes sacarlo un momento para inspección y botarlo al poco tiempo, que sale bastante más barato que llevarlo a las cunas.