Yo lo he hecho con una ruta más al N de lo que planteas (desde Kerkyra a Murcia), en las fechas que te propones.
Salvo que por esa ruta más al S la meteo sea extremadamente diferente, que la verdad es que no lo sé pero por los mapas que pones parece que no, con ese número de paradas y lejos de tierra, prepárate para pasar bastante frío y navegar muchos días seguidos metido en borrascas duras.
Yo conseguía navegar aproximadamente entre 3 y 6 días seguidos jugando con las borrascas pero me tuve que meter unas cuantas veces a refugiarme en puertos para dejar pasar lo peor durante varios días. Es decir, que me aseguré una ruta con acceso a la costa y con puertos bien protegidos si lo necesitaba (y lo necesité 3 veces por temporales muy duros).
Te lo digo porque si es un transporte, en un barco que no es tuyo y que seguramente no conoces mucho y que a saber cómo de preparado está para navegar con mala meteo, es mucha tralla.
El viento efectivamente no te va a favorecer, puedes intentar la estrategia que yo utilicé: montarme sobre las colas de las borrascas para aprovechar el efecto antihorario y navegar de portantes la mayor parte del tiempo. Claro, que cuando fallas, porque al final son muchas millas y terminas fallando, la que te comes es bonita
En fin, siento no ser de mejor ayuda.
Suerte con la travesía
