¿caribe para el verano?
¿No es la época de las lluvias, de los tifones?
Indonesia, polinesia, por ahi es algo más complicadito alquilar sin patrón....
Verano, vela, mar... -> mediterráneo.... piensa en el mediterráneo oriental, a ver qué te tienta por ahí.

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Todas las islas, incluso las conocidas, son desconocidas mientras no desembarquemos en ellas.
(José Saramago. El cuento de la isla desconocida)