Sin conocer los detalles de tu palo, de modo general te diría:
Más vale 2 agujeros pequeños que uno grande.
Si el agujero es alargado, mejor en sentido vertical.
En este caso que las esquinas no sean vivas, sino redondeadas para evitar concentración de tensiones y grietas en ese punto.
El cable del VHF no presenta problemas, puedes pasarlo sin conector y ponerlo después.
El cable del radar deberás pasarlo con el conector (NO cortarlo y empalmar).
Para pasarlos por la cubierta (palo no pasante) mejor usar un pasacascos inox en cuello de cisne, para evitar entradas de agua.
