Urtzi, la ruta que propones es buena, tienes cosas para ver y disfrutar.
Un apunte, plantéate pillar el barco en el Sur de Gran Canaria y probablemente te ahorres 50 millas el primer día de viento fuerte por la costa E que es donde más pega. Es verdad que en Octubre seguro que hace bueno y no hay tanto viento en esta costa (yo vivo por aquí) pero es una sugerencia, no te haces muchas millas el primer día, ganas tiempo quizás para estar fondeados en buenas calas del Sur o en buenos Puertos (hasta seis) antes de dar el salto a Tenerife.
Ya de vuelta a Gran canaria haces parada en la capital y finalmente te haces la bajadita al Sur como último día que también puede ser agradable. Seguimos afinando la guitarra que cada vez suena mejor esto.

PD: en Pasito Blanco hay un Bavaria 36 y un Oceanis 411 para alquilar.