Te cuento mi experiencia, aunque sea en el mediterraneo.
Inicialmente alquilé: 30, 32, 34, 36, 38, 40 pies y algún que otro catamaran. Alquile días, fines de semanas y alguna que otra semana entera.
Finalmente compré (este mismo año) un crucero de 28 piés de segunda mano. El presupuesto inicial y el coste del amarre fue un tema clave para la decisión de eslora.
Este verano he realizado unas 400millas aprox con él.
La primera semana estábamos 4. Hay que llevarse muy bien(era el caso) aunque se reduce la comodidad.
Las siguientes 3 semanas hemos estado la capitana, el barco y yo mismo. De lujo. Cocina, baño marino, amplio comedor (una sola estancia en el interior del barco + baño) cama de 2.20 * 1.60 en popa, altura en cabina de 1.90, etc... Mejor que llevar un 40 pies de alquiler con 6 personas abordo.
Me ha costado 3 días dormir bien en tierra!
Inconvenientes.... para mi, a partir de 25 nudos se notan mucho, incluso demasiado, los 28 pies. Lo mismo pasa con las olas de más de 1.5 metros en el mediterraneo.
Sobre llevarlo solo: el barco, yo y el piloto automático de viento nos llevamos de maracilla!
No suelo navegar solo, pero si de vez en cuando navego con gente que no tiene conocimientos náuticos, por tanto en este caso, hago yo mismo todas las maniobras.
Mi conclusión es que para condiciones meteorológicas "normales", navegación costera y alguna que otra travesía con un 28 pies bien equipado se navega de lujo!
Espero te sirva de ayuda.
Suerte!