[Paolaa]

El tema no es complicado.
Segun las guias de navegacion que se venden en USA, no hay problema alguno para navegar por Cuba (salvo que seas americano). Pero incluso ellos lo hacen.

Lo que no es tan facil es el tema de comprar un barco en USA y salir a navegar por el Caribe.
En USA hay dos tipos de registros: uno federal (ante la guardia costera) y uno estatal (en el estado que uno lo compra). Por ejemplo yo compre un velero en Florida con registro estatal (de la Florida) no tenia registro ante la guardia costera de USA.
Con ese registro puedo navegar por USA, Bahamas y algun otro pais que reconozca un registro estatal de USA(seguro Puerto Rico).
Entonces si es que quieres viajar a Panama , Venezuela, Cuba etc necesitas que un pais te de la bandera. Por que si no eres americano no puedes pedir la registracion ante la guardia costera, (registro federal)
Para ponerle bandera española lo tendrias que traer aqui.
Y como ese no es el caso hay que buscar una bandera de conveniencia.

Espero haber aclarado el panorama.