Yo tambien me las vi hace dos años cuando compre un 32 pero...
Tu propuesta tiene varios posibles errores.
1º Si el barco es TUYO, no, repito ¡NO! lo puedes ni tocar. Sin ninguna excusa. Si navegas en el aunque sea para llevarlo a llenar combustible y hacienda o los verdes te pillan pagaras 28% mas multas mas intereses. No hay mas. Y para colmo las empresas que lo ofrecen no suelen ser totalmente sinceras en esto.
Te dejan a ti correr el (relativamente bajo, pero no tanto ahora) riesgo y si tienes suerte vale, pero si no.... es tu problema. Y te lo comes con patatitas.

2º Dices que despues no querras venderlo. Pero yo te digo que es probable que cuando lo veas unos años despues te lo quieras sacar de encima cuanto antes ya que no te satisfará.

3º Cuando hablas de los precios de venta que otros particulares ponen a sus barcos te parecen altos pero... fijate mejor en los precios a los que se COMPRAN los barcos usados. Suelen ser bastante mejores. Los precios de partida son siempre muy elevados, pero los barcos se suelen vender a precios mas reales y estos no se suelen conocer, porque nadie pone anuncios diciendo lo que le ha costado su barco usado.
Ademas casi siempre un barco usado de charter se venderá a un precio sustancialmente menor que uno de propietario bien cuidado y equipado. Los que compran barcos usados de mas de 30 pies suelen ser personas con cierta experiencia, y un mismo barco puede ser inaceptable si esta peor mantenido o si es procedente de charter. Incluso a pesar del precio. Ademas todos sabemos que un barco de charter ha costado menos y lo tenemos en cuenta.
Por otro lado suerte con tu decision.
A veces es mejor un 30 pies que te satisfaga (no necesariamente nuevo) que un 40 al que ves lleno de defectillos.