[edmo]

Segun la ley española, un barco con propietario residente español que navegue en españa, tiene que estar abanderado español. Si tienes residencia en portugal no tendrias problema, siempre que lo tengas en españa un maximo de 6 meses segun creo, pero creo que con eso no son muy estrictos, he conocido a extranjeros que han tenido el barco años en españa con la bandera de su pais.
Otra cosa es que te paren y les digas que lo acabas de traer a españa para cambiar la bandera, no creo que te digan nada, aunque de oidas se de algun barco que han inmovilizado hasta que han hecho el cambio. seguro que esto pasa mas en zonas concurridas como malaga, y menos en huelva o cadiz, donde se lo toman con mas calma (por lo menos esa es mi experiencia)
Si navegas por portugal, o en cualquier otro sitio fuera de españa, no tendrias ningun problema, y ahorrarias en itb, per y demas, aparte de que lo podrias comprar bastante mas barato segun creo. y si navegas por españa, lo mas seguro es que pasen años y no tengas ningun problema.

Respecto al seguro, aqui si no tienes la itb no te cubre, pero lo puedes asegurar en portugal, en francia o donde quieras.