Vayamos por partes: en primer lugar, vaya "truño" de libro te has comprado. Me parece que es el primer libro de cosas náuticas que no he acabado de leer y el primero del que me he arrepentido de comprar...
En segundo lugar: haces unas preguntitas que supongo no te vas a creer que nadie te dé los secretos...
Pero digamos algo (pues para contestar a tus preguntas hace falta todo un libro y una vida de experiencia): ¿cómo se identifica un rol, o cómo se prevé un rol (que esmuy distinto)?.
Preveerlo es muchas veces dificil y puede hacerse mediante varias cosas: viendo la proximidad de una racha, una nube/frente, proximidad de un accidente en la costa, el humo en tierra, el olor a tierra, la dirección de las olas, etc, etc.
Verlo es más facil: el compás o una marcación a tierra, es lo que nos indica que no estamos haciendo la proa de antes. Dos reglas generales a seguir (que lógicamente tienen sus excepciones, si no sería demasiado facil):
1.- el bordo bueno es el que nos acerca más al destino (boya).
2.- en ceñida, hay que tomar primero el bordo hacia donde creemos que rolará. En popas lo contrario.
¿Que cuando hay que virar?: pues depende de muchas cosas (intensidad del viento, mar, capacidad de ceñir del barco, corriente, rapidez de la tripu en las maniobras, etc.). En general es buena la norma de no virar hasta no ver la boya un poco por detrás del hombro si vas mirando hacia proa, pero....