No hay singladura ridícula cuando uno hace lo que le apetece o puede, sean tres días o tres meses; cambia el grado de preparación y de elementos a considerar. Para tres días y sin mucha experiencia, yo me plantearía subir desde Vilanova hasta Blanes, o Sant Feliu, Port D´Aro, etc.y vuelta, o al contrario bajar hasta Tarragona o más alla, pero no conozco tan bien esta zona como el Maresme y la Costa Brava.
En cuanto a lo que llevar, dado que es un barco alquilado y se supone que lleva todo el equipamiento necesario, hay que preveer el avituallamiento que queráis ya sea con conservas o alimentos frescos para cocinar, elementos que aporten calorías y el agua potable (unos dos litros por persona y día) los refrescos y demás bebidas que consideréis, y la ropa necesaria que siempre es mejor pasarse sin excesos que tener frío o estar mojado; los accesorios de cocina, y ropa de cama, también deben estar incluidos en el barco.
No está de más alguna carta náutica de la zona, aunque el barco lleve gps y plotter.
Espero haberte ayudado en algo, pero seguro que algún cofrade con más experiencia, te añade más cosas de las que a mí se me ocurren.
Saludos y unas

por vuestra travesía.