Mi consejo es empezar con algo que te quepa en un amarre de 10 metros y si con el tiempo "la familia" se adapta y considerais que vale la pena el esfuerzo quizás podrías pasar a un amarre mayor...
Hablo de amarres en lugar de barcos porque el coste y disponibilidad es muy diferente según el tamaño.
Yo creo que para lo que planteas cualquier barco de 33-35 pies te sirve y si quieres más "lujos" y tienes "práctica" te podrás apañar bién con 37-39 pies si algún dia te encuentras con algún "problema".
Pero, para empezar, yo no cogería un 40 pies... si la cosa no sale como esperas, perderás menos cuanto menor sera la inversión (Y conste, que te deseo lo mejor...)
Eso es lo que yo hice...
Suerte.