[Nonick]

No se si te servirá de algo, pero te hago una lista de ciudades que merecen especialmente la pena. Calcula un par de días por ciudad para visitar lo imprescindible, tomarse unas cañas en el sitio adecuado y "ver pasar a la gente"
Santiago de Compostela
Oviedo
Salamanca
Toledo
Segovia (con un día la puedes conocer)
Ávila (con un día la puedes conocer)
Granada
No las conozoco, pero por las noticias debes incluir en la lista a San Sebastián, Córdoba y Sevilla.

De todas formas, recuerdo una visita en Soria a un pueblo (Ágreda) que nos dejó impresionados y antes de llegar ni sabíamos que existía. Esto de las guias turisticas es muy peligroso y si son improvisadas, más todavía.
Cuando tengas hecho el plan de viaje intentaremos ayudarte sobre los mejores sitios para alojarte, comer y visitar.

Cuando vamos de turistas a una ciudad desconocida normamente acudimos a la Oficina de Turismo e intentamos apuntarnos a alguna visita guiada por la ciudad. Los guias suelen ser buenos profesionales y te sirve para hacerte una idea de lo que quieres visitar más despacio. Nos ha valido en todas partes menos en Toledo. Aquí las visitas están en manos de empresas particulares y unas bien y otras regular.