Coño!
Y yo siempre quejándome de que casi no había canari@s (o residentes) en el foro y mira!
Saludos a tod@s, me alegra saber que sí, sí que hay.
Bueno, mi opinión:
Como primera travesía (sin ánimos de volverte loca), por las islas, aún teniendo el barco en Mogán yo me iría a Fuerteventura y la subiría por sotavento (Morro Jable - Isla de Lobos - Corralejo), Lanzarote (Marina Rubicón - Puerto Calero - Arrecife), La Graciosa (parada obligatoria, te enamorará, más si vas con calma), y desde aquí: 1) Las Palmas y bajas al Sur, 2) Las Palmas - Agaete y bajas al Sur, 3) Las Palmas - Sta. Cruz, 4) Sta. cruz directamente ..., y así como se te vaya ocurriendo - apeteciendo.
Dejaría las islas occidentales para cuando estuviera algo más curtido, en general hay más problemas para amarrar y fondear.
Dicho esto y ciñéndonos a lo que expones, efectivamente, coincido con lo aportado por tod@s, ojito con el Descojonado y en general con los canales, muy muy cambiantes en cuanto a la fuerza - dirección del viento y el comportamiento del mar.
Iría a San Miguel, San Sebastian, Sta Cruz de La Palma y desde aquí una bifurcación 1) A Sta. Cruz de Tenerife, por el norte obviamente, 2) o al Hierro y´después pa´casa, pa´Mogán.
Donde parar, amarrar o fondear, que día moverte etc, etc, te lo irá marcando la meteo, hoy puede ser un infierno cruzar a la Gomera y mañana puede ser una navegación de lo más placentera ..., aunque suene a tópico (pido perdón a las chicas) a las islas, cuando se navega entre ellas hay que "entenderlas", como a las "mujeres".
Anota todos los teléfonos, apóyate en los cofrades que se ofrezcan a echarte una mano, y a disfrutar, que de eso se trata, no?.
Ya nos contarás a la vuelta.
Lo dicho

para tod@s y ya iremos coincidiendo,no?. A la primera invito yo!!
PD: Para Lord Drake: La Graciosas, puede abordarse desde cualquiera de las dos vertientes sin más problemas, cartas de la zona y sentido común. Personalmente y en travesía desde la Península, siempre entro desde el E, enfilas el canal y te mantienes en el centro, así no hay sorpresas.
Ten en cuenta que al W de la bocana hay unos bajos, que no te han de preocupar si vienes como te digo desde el E.
Si vienes desde el W, busca el centro del canal y aproxímate a la bocana casi cuando la tengas por el través. (o mejor!, me invitas y te lo cuento en directo

).