De la parte oriental, sabes tu más que yo. Me permito apuntarte Adra, que a mi me gusta mucho (sobre todo las tapitas del Mohoso).
Veo que de Cádiz y Huelva has escogido los puertos que te hubiese recomendado. Rota tiene la particularidad de estar en el mismo pueblo, con lo que se hace muy cómodo para visitarlo. De Mazagón tan solo te digo que es mi puerto base. Con unas

bien frías te recibiré. En Arnedillo te daré los datos de mi amarre.
Entre ambos está Chipiona; por si a la ida o la vuelta, prefieres hacer una escala diferente.
La ría del Piedras es un lugar digno de visitar. Además hay varios clubes náuticos, un puerto deportivo y otro pesquero (El Terrón), donde puedes ir a comer un "pescaito" frito estupendo.
Vilamoura es un gran puerto; quizás demasiado turístico. La ría de Albor te puede resultar interesante. Yo solo la conozco desde tierra, por lo que no te puedo dar muchas pistas sobre como se navega por ella, pero a mi me gusta mucho y no estaba masificada. Está a 2'5 mn al NE de Lagos.
Si vas a Lagos, visita la "Ponta da Piedade", con sus acantilados y sus grutas.
Otro punto interesante es Sagres. Te recomiendo ir con buen tiempo, pues no me fío de su puerto.
Que tengas una grata travesía, te lo pases bien y gastes poco.
Saludos.
