[willy_coyote]

Es que el asunto no es "como vivir navegando", sino algo mucho más general: cómo vivir nómada.
La respuesta: o teletrabajas, o haces trabajos a salto de mata. En españa, obviamente, teletrabajo.
Lo otro es casi imposible, al menos legalmente. Nadie o casi nadie se molestará en hacer papeles para que puedas descargar un camión, ayudar en el pintado de un barco, o poner unas copas un día de apuro.
Plantéate qué puedes hacer sin que sea presencial. Conozco a algún ingeniero que trabaja así -hace de negro para otro ingeniero convencional- y seguro que en casi todas las profesiones hay alguna manera de hacerlo.
Vender artesanía no es tampoco ninguna tontería. Depende de lo "interesante" de tu aspecto. Y de dónde estés. En dinamarca ser españés puede ser exótico.