Estimado Bacterio:

Vaya por delante que un servidor...de regatas, lo justito.

Pero si hacemos caso a la expresión "tomar una boya por estribor" (lo de "dejar" una boya por estribor es suficientemente explícitio), entiendo que se debe dejar por estribor.

Es pura cuestión de ANALOGÍA. Si tomamos una marcación por Estribor, es evidente que el objeto está a Er. Si tomamos la verde (en un canal) por estribor, es evidente que la baliza estará a Er. Si tomamos un rumbo a estribor, habrá que caer a Estribor.

En fin, es una opinión (lógica) pero que "admite prueba en contrario".

Un cordial saludo