Hola de nuevo Cofrades regateros!!
Creo que Menta (o Atnem) ha dado en el clavo. Lo más probable es que tengas los obenques y el stay (el de proa) poco tensos.
Te recomiendo que navegando, sin tensar excesivamente el back stay, te asergures de
que el palo no zimbrea 
sobre su posición en el tintero.
Es posible que los problemas que tienes se deban a que el palo no sólo se flexa, sinó que además se desplaza dentro de la tolerancia de su fogonadura. Esto es muy típico de los aparejos de cruceta recta. En los que las tienen retrasadas, el zimbreo no suele aparecer
Que el obenque de sotavento esté algo suelto o "flojo", navegando a vela, es normal y lógico. Apenas trabaja, dentro de un aparejo que está sometido a tensiones por casi todas partes.
Truco: para comprobar si los obenques están tensados por igual, en puerto y sin carga en el aparejo, coge la driza de la mayor y llévala a una banda hasta por ejemplo la base de un candelero y la fijas a uno de los cadenotes o a la regala (al guardamancebos, no). Caza ligeramente desde el piano, sin que la driza se tense mucho más allá de lo necesario para que no esté combada. Una vez realizado esto libera la driza de esa banda y pásala a la otra. La driza debe poder quedar exactamante a la misma distancia del candelero, cadenote o de la correspondiente posición de regala que has tomado como referencia, en la otra banda. Si existe alguna diferencia, tienes al aparejo desequilibrado en esa misma diferencia. para equilibrar los obenques sólo tendrás que actuar sobre las tuercas y contratuercas del tensor o mediante el mecanismo que tengas.
La recomendación de AtnemMenta es muy buena para lograr una buena aproximación a su tensión correcta:
+++"Esto, en un palo con una sola cruceta y recta, es algo muy sencillo de hacer: has de mantener el palo perfectamente recto (que la perilla no vaya hacia un lado ni otro y luego tensarlos de forma que ciñiendo, los de sotavento pierdan tensión sin llegar a bailar, siempre manteniendo el palo una forma recta desde la base hasta la perilla.