Borines, una presentacion y/o invitacion en la Taberna, nunca viene mal. En cuanto a tu pregunta, la solución es clara, tienes que hacer estanco el paso del palo en la cubierta.
En muchos veleros he visto una falda de goma que se ajusta al palo con abrazadera y a la cubierta con un aro metalico atornillado a la misma. Quizas pueda ser esta una solucion a tu caso.
Una ronda de ron con hielo picado para refrecar gargantas tabernero
,buena mar.