Polen:
Todos, especialmente los que andamos más pegados en la economía, le damos mil vueltas al tema que tu planteas.
Dos cosas:
1) Mejor un barco pequeño para que no se te haga pesado de mantener (económicamente). Tan pequeño o tan grande como para que puedas mantenerlo bien y satisfaga tus pretensiones de fin de semana, habitabilidad, navegación, disfrute, etc.
Para ir con muchos amigos, o para travesías largas, o para algunos proyectos... no lo dudes, alquila uno y lo pagáis entre los muchos o pocos amigos que participéis en la ocasión; tan grande como quieras, y donde quieras. Alquilar un día en Huelva, otro en Barcelona, otro en Canarias y otro en Mallorca da muchísimas satisfacciones.
2) No te metas en reforzar, reparar, y todo lo demás. Uno se apega a veces demasiado a las cosas, y no es tan bonito como románticamente se pinta. Compra algo más nuevo y pequeña eslora; te costará adaptarte, te cabrearás porque "para eso ya tenías el otro", y "el otro era mejor en tal y cual", pero al final lo agradecerás. Mejor habitabilidad, más piezas que no se romperán pronto (de las miles que tiene un barco), y mejor aspecto.
Siempre habrá que hacer brico, comprar cosas nuevas y reparar, pero si no es tan antiguo (quizás habría que decir "viejo"), te quitarás muchos problemas. Meterte en el proyecto que propones, no teniendo todo el tiempo del mundo para dedicarte a ello, se te convertirá en una bola tan grande, que te pesará.
