La razón de llevar varias velas depende del tipo de barco, de viento y de tripulación.
Intentaré no liar la cosa demasiado (seguro que no lo consigo

)
Rumbos de ceñida: se puede generalizar diciendo que el llevar más de una vela en proa no va a aportar nada. La excepción vendrá dada por barcos con aparejo cutter y, como regla general, si se lleva una vela en proa no muy grande, de puño alto (p.ej. un yankee), con lo cual una trinqueta puede funcionar. En regata no está permitido excepto en regatas de barcos clásicos.
Rumbos de través: aquí sí pueden ser de ayuda llevar 2, incluso si la de proa es grandota y hay suficiente viento. En regata tampoco está permitido.
Rumbos portantes junto con spi: con viento flojo, la cosa no va. Con vientos fuertes, un foquecillo puede estabilizar todo el tinglado. Las reglas normalmente aceptan que se pueda llevar un foque junto con el spi cuando se compite en tripulaciones reducidas.