Hombre, lo mejor en efecto es probarlo con alguien de confianza y cierta experiencia.
Por lo demás hace poco otro cofrade planteaba en un hilo de esta taberna la pregunta de por qué los veleritos "ligeros" están menos popularizados en contraste con los grandotes que luego se ven atracados en los puertos.
La verdad como te han dicho barco grande problemas grandes. Además al principio necesitarás más gente con experiencia para salir (y no creas que es fácil que luego encontrar otro que sepa y que pueda los días y horas que tu puedes-quieres, tiene tela...

).
Barquito pequeño, problemas pequeños, gastos más pequeños, menos dependencia de otros. Grandes travesías etc con barco pequeño y sin experiencia olvídate.
Ahora con uno pequeñito es más fácil animarte a hacer la mayor parte de las salidas que se suelen hacer, salir relativamente cerca del puerto, quitarse el mono de la navegación, disfrutar del mar, poder hacer las cosas con cierta agilidad.
Recuerdo un amigo con uno de motor de unos 12 m. ¿sabes que usaba para salir a pescar? un lancha auxiliar, muy bien equipada que tenía. Decía que sacar un barco grande, sólo, y para salir cerca de puerto no le compensaba. Por eso pienso que uno pequeñito para disfrutar de la afición, sirve bien.
Lógicamente, la decisión es tuya según lo que creas que vas a hacer.
Salud, suerte y buen mar.
