No soy ningún experto, pero yo no me complicaría: si el viento está muy irregular o flojísimo , basta con no ir muy lejos. Eso disminuye mucho los problemas.
Singlar necesita práctica. Pero dos remos lo veo difícil en un óptimist... a no ser que encuentres la forma de ponerlos de pié en el mástil. O quizá estibarlos de algún modo en los laterales por fuera.
Los remos plegables son débiles, y no te valen para grandes recorridos o esfuerzos violentos.
¿qué haría yo? Probablemente comprar una pala de mano para un apuro (aprovechando que el optimist es muy pequeño y dar unas paladas así es fácil) y aceptar que:
a) si hace viento, no jugármela y dejar siempre un respeto decente.
b) si corro riesgo de que caiga el viento, y no hay corrientes, puedo tardar en llegar.
c) si hay corrientes fuertes que me puedan llevar a una excursión a irlanda y no hace viento, o puede caer a casi cero mucho tiempo, no salir.
Si la pala de mano no te convence, un remo puesto de pié junto al palo puede darte más confianza.
Yo en el pastinaca llevo un remo plegable, por si las moscas, pero tengo que decir que la verdad es que si no hace viento no salgo ¿para qué? así que el dichoso remo no lo uso. Practicaba algo a singlar, si, pero más que nada por aquello de que es muy elegante. Y los amigos que singlan me dan mucha envidia.
Cuando estaba en el otro puerto, con una entrada endemoniada llena de botes y cabos por todos lados, entraba con el snipe hasta donde podía y luego remaba estilo arapahoe con una pagaya. Resultaba un poco incómodo, bastante estresante y muy cansado con viento.
En cuanto al fondeo no puedo ayudarte. Yo uso un rezón también, parecido al que mencionas, pero pienso cambiarlo por un ancla tipo cqr o similar, ya que fondearía sobre arena más que sobre roca (en roca el rezón es mejor).
Deberias probar este http://www.fortressanchors.com/Fortr...ction_Smf.html. Yo lo uso en el mini y va de maravilla. Impresionante precio, pero impresionante ligereza y poder de agarre en arena. Pídelo a los reyes 
Un saludo