Hola a todos, con vuestro permiso expondré mi experiencia muy reciente.
Ya tengo mi primer barco desde octubre de 2009. Mi presupuesto era muy limitado, además de los típicos gastos de alquiler de amarre, etc. etc., y gracias a los dos buenos consejos que me dieron:
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primero céntrate en el amarre que puedes pagar (en mi caso de alquiler) y busca el barco mas grande que quepa 
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que el barco esté en condiciones de montarte y navegar ipso facto, con todo en regla 
(otra cosa es que le quieras mejorar con velas nuevas, pintar, etc. etc.)
Después de tomar la decisión en febrero de 2009, buscando con mi presupuesto barcos de 17 pies, acabé pasando a los de 23 pies, y al final conseguí mi flamante Furia 28
El mercado nautico es muy especial, pero debido a la fluctuación que me ha tocado vivir, es normal que al bajar los precios de los barcos nuevos debido a la crisis, paralelamente ha bajado el precio de los usados, claro.
Evidentemente, cuando uno compra un barco con unos años, sabe de sus ventajas y de sus inconvenientes. A favor, su precio y que es el primer barco que puede soportar las "novatadas" y que si te gusta el bricolaje, puedes pasarlo bien:
-hace buen tiempo, pues soltar amarras y navegar
-hace mal tiempo. o no te apetece, pues un poco de lija y a ponerle un poco de aceite, instalarle una antena de tv, o cambiarles las mordazas, cambiarle un cabo, etc. etc. (bricoman al poder, y de paso me ahorro el yoga...
)
Yo no pienso en cuanto lo venderé dentro de unos años, lo que pienso es .....
"por qué no me lo habré comprado antes..." 
Evidentemente, si algún día lo pongo a la venta, tendré que adecuarme al mercado que haya en ese momento, valorando su equipamento y estado de conversación, igual que hice yo cuando lo compré.
Por ejemplo, si dentro de 10 años, vendiera mi barco con 40 años, pero con velas de 10 años, motor de 12 años, super equipado, etc., estaría en mejores condiciones de venta que un barco de 20 años, con todo su equipo de 20 años..., a parte de que seguro que yo lo vendería mas barato que el armador del barco de 20 años, claro.
Bueno, espero haber ayudado un poco, igual que en su tiempo, me ayudaron todos los comentarios que leí por ésta taberna.
saludos.