[Albatros]

Florida no tienes problemas ninguno burocratico, compra un barco y navegas por casi todo el Caribe con el registro de Florida, aunque algunos paises no lo aceptan.
Que piensas navegar en velero o en motora?
Muy diferente uno a otro, para los segundo es barato, si la eslora no es muy grande, mas de 30 pies. Para los primeros piensa entre 400 a mas de mil dolares por un pantalan, desde en el fondo de una casa privada a una marina donde puedes vivir.
La costa oeste de Florida, es mas barata, y puedes hallar casas con pantalan a bajo precio, para motoras no para veleros. Pero no puedo decirte cuanto, es un poco de suerte y un poco de lo que quieras. Pero piensa en 200.000 dolares, para estar seguro.
Problema mas grande, residencia legal. A no ser que tengas un millon de dolares para invertir.

Considera Costa Rica o Panama, aunque el tema nautico esta poco desarollado.