Unas cervecitas que estamos un poco secos.
El caribe esta lejos, cuando un español va a trabajar a un pasi extrangero es decir eres un emigrante tienes primero que regular tu propia situación, eso pasa por hacerte residente allí darte de alta en la hacienda local etc etc, otra opción es que montes una sociedad y sea ella la que este dada de alta siempre que pueda tener socios extrangeros que es lo normal.
Importante con esa sociedad abrirse cuentas en un banco y si tus clientes son todos ameriacnos o europeos puedes tener las cuentas en un banco offshore fuera de incluso dicho pais.
La verdad es que nose nada de los titulos de cada pais del caribe de momento se aplicará la legislación del pais donde lleveis el pabellón, y si salis con frecuencia del pais pues estais siempre en situación de extrangero de paso que es bastante comoda siempre.
En todos los paises entiendo que se pide una titulación, la cuestión es que suele ser más fácil y si me apuras se podrá conseguir de forma automática a bajo precio.
Yo miraría por donde quiero tener mi puerto base y que tipos de barcos encuentro allí que instalaciones hay en tierra que suministros y en función de eso me iría a USA a comprar el barco, como extarangero te ahorras unos impuestos y además la bandera maerica impone en esas aguas y luego ya lo llevaría al puerto que me gustará más.
Seguramente si navegas puedes salir de las aguas lo suficiente para que no tengas que cambiar la bandera a la del otro pais.
Por cierto recuerda que la hacienda española es larga y tambien considera ingreso de la renta lo que se gana en el extrangero.
Buena mar.