Creo (puede que esté equivocado) que alquilerdebarcos.com es un agente, y que no tienen barcos propios. Mira a ver con quién te lo alquilan. Algunas empresas de charter en Ibiza te incluyen amarre todos los días con un pequeño sobreprecio. Sin embargo, si eres novato, vas a sufrir más amarrando que fondeando. Si hace bueno, yo no dudaría: a fondear.
La fianza es la franquicia del seguro. En algunas empresas puedes pagar un "seguro de fianza", que es una cantidad a fondo perdido. Ojo, que el seguro no cubre pérdida o robo de zodiac y fueraborda. Tampoco cubre daños del barco si estaba fondeado sin tripulación. Si fondeas y bajas al chiringuito, siempre un ojo al barco. Si tienes dudas, bajas a la tripu y te quedas tú :-)
Puedes negociar alquilar con patrón el primer día para relajarte un poco.
Yo tengo alquilado un Bavaria 31 en Ibiza en Junio. Se llama "Cascarón de nuez"
Disfruta

Es bueno que tengas un pelín de acojone, pero poquito. Te hará ser más prudente. Pero es más peligroso ir en coche (y vas con el bebé, supongo)