Hola cofrades, vayamos por partes please.
Leandro por lo que dices ya tienes alguna experiencia en vela, eso ya es un punto a favor. Lo que ya no veo tan claro es lo que dices de que tienes una boda al dia siguiente
, yo te diria que eso es precisamente lo que te puede estropear toda la semana porque si piensas ir a la boda en barco, saliendo el viernes, estás obligado a salir esté como esté el tiempo. Así de entrada como que da mal rollo tener que salir por obligación, ten en cuenta como ya han comentado que lo primero a mirar, y tú esto ya lo sabes, es el parte del tiempo.
Salvado este primer escollo yo haria algunas prácticas antes de salir, para coger confianza en tí mismo. Si no encuentras a nadie disponible para navegar, en Barcelona hay clubs en los que te enseñan a navegar en 4-5 clases a un precio bastante módico, unos 40-50 euros por clase de 3 hrs.
Que no te estropee nadie las vacaciones, pero tú prepáralas bien para asegurarte el disfrute general.
Por cierto yo he ido varias veces desde BCN a las Islas, con crios de 2 años y nunca he tenido ningún problema, aún cogiendo alguna castañita.