Hola Magallanes,
no estás loco (o al menos lo estás tanto como nosotros).
Es fantástico ser armador de un velero.
No obstante, lo habitual es que uno no se cambie el barco cada año, sino que sea algo para muuucho tiempo, así que la decisión debería ser moderadamente meditada, pues no es fácil luego corregirla. Y no me refiero a lo de comprar o no comprar, sino a comprar el barco que realmente te va a dar las alegrías que tú esperas.
El consejo que te han dado de alquilar es bueno, a ser posible más de una vez y con modelos de barcos diferentes. Así podrás ir haciéndote una idea de las diferencias entre unos y otros, que son muchas. Hay barcos pesados, sólidos, estancos y preparados para aguantar con buena cara la navegación de crucero más dura. Hay otros pensados para correr con una brisilla.
La maniobra es importante: hay barcos difíciles de llevar en solitario y otros sencillísimos (y la realidad es que muy probablemente acabes saliendo solo más de lo que imaginas, lo cual es estupendo, pero mejor si tu maniobra está bien pensada para esta circunstancia). Hay barcos difíciles de maniobrar en puerto (quilla corrida, pala de timón pequeña, etc.) y otros que son un juguete. Hay barcos que escoran o pantoquean mucho y otros que no.
Así pues, mi consejo: prueba barcos: navega con amigos, alquila, apúntate a regatas como tripulante... lo que sea. Define tu plan de navegación y a partir de ahí: busca tu barco.
Eso sí, comprar un barco es una decisión imposible de justificar racionalmente. No sólo te vas a dejar todo tu dinero en él, también te vas a dejar todos los días de fiesta que tengas. Siempre lo estarás mejorando, arreglando, mimando ... es así, y es ¡ fantástico !
Cervecitas

LDN