Era tan sencillo como activar la salida KML en Gippy y a continuación en Googleearth le damos a "abrir archivo" y escogemos el archivo "gippy.kml" que gippy coloca en nuestra carpeta home y ¡voilá!
Aparte desde gippy con las opciones KML podemos controlar el ángulo de la cámara "Tilt", la altura y el modo rumbo arriba o norte arriba.

Respecto a la segunda pregunta la respuesta es que no es necesario estar conectado a internet.
En casa o donde tengas acceso te "recorres" las zonas para que las imágenes se guarden en caché. Una vez las imágenes guardadas ya esta usable. Es cierto que Googleearth se quejará al arrancar, pero tras acallar sus protestas todo funcionará igual de bien. Tan solo aquellas imágenes que no se hallan en la caché, no se mostraran, pero sin ningún otro problema.