Todo lo dicho está muy bién, pero quiero portar algo
Es importante aprender como te reaccionará el barco con viento de costado. Hay veces que es literalmente imposible evitar que el barco caiga a un lado. Una vez amarrada la proa, si sopla suficiente el barco se te irá irremediablemente. Así que si tienes sitio, puedes prever que eso pasará y entrar algo en diagonal al amarre. La proa al sitio, pero la popa a barlovento de donde debe quedar. Así mientras tú estás amarrando la proa y trayendo la guia a popa, la popa se coloca donde debe estar.
Esto es fácil de decir, pero como todos los barcos reaccionan diferente, solo puedes probar y probar.
Una idea, es empezar con tripulantes, pero que no ayuden, salvo que la torta sea inminente. Así te sientes más arropado y pruebas a ver si te sale sin riesgos.
Y otra cosa es que yo me plantearía amarrar de popa. Si para salir puedes hacerlo de popa, para entrar también. Quizá tengas que hacerte un laaargo trecho de popa, pero una vez metida ma popa tienes muuucho ganado.