Pues en principio pon un buen número de defensas en el costado de tu sotavento.
Larga las amarras de proa y deja de la popa, que está a barlovento según tu dibujo, amarrada por seno con la caída suficiente para impedir que tu costado se abata sobre el barco de al lado.
Das una pequeña paladita atrás con todo el timón a sotavento, de esta forma separas la proa del barco de al lado ya que tiene tu popa sujeta por la amarra.
Según vas callendo atrás, vas filando la amarra de popa despacio hasta tener proa libre. Por supuesto, con las defensas en tu costado de sotavento el paso por el costado del vecino será sin problemas.
Es como yo lo haría según el esquema que has puesto.
Salud y buena mar