Canarias (Tenerife, dicen que es mas barata la compra final)
Cabo Verde No lo conozco, lo teniamos solo en caso de emergencia, nos acababan de decir que habia una epidemia de dengue hemorragico)
Tobago
Trinidad En caso de necesitar materiales nauticos por averia
Blanquilla Dejando bastante margen a los Testigos
Los Roques
Desde aqui puedes ir a Republica Dominicana o seguir direccion San Blas y subir hacia Costa Rica, Guatemala (habria que estudiar esta subida)
Si sales a finales de Noviembre para mediados de Diciembre ya estas en Tobago, tienes tiempo para visitar bien todo y estar a finales de Enero de salida de los Roques, teniendo en cuenta que te vuelves en Mayo hacia España.
Yo creo que los dos sitios mas espectaculares del Caribe son Los Roques y San Blas.