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Desde mi punto de vista creo que aumentarías mucho las probabilidades de pasarte a mayor eslora si haces las operaciones por separado.
Vender lo que posees
Comprar lo que te guste.
No tienes por qué materializar una sola, pero sin lugar a dudas es mas probable que encuentres a alguien que quiera un barco similar al tuyo y a un armador que quiera vender lo que tiene. Más difícil es encontrar una única operación de cambio.
Localiza algo que cubra tus aspiraciones, pon la balanza, compensa e intenta cerrar las operaciones.
Suerte.