Buenos dias a todos los cofrades y una ronda

para todos, de buena cervecita.
Como es mi primera intervencion, me presento,
Soy un Bilbaino amante de la mar y cuelgo los habitos (me jubilo) en Julio del 2019,como la jubilacion me llega a los 60 años y todavia estoy en forma,he decidido cruzar el charco y quedarme unos añitos navegando por el Caribe.Ahora mismo tengo un Tractor(Four Winns),que voy a poner a la venta este proximo verano y estoy en Busca y Captura de un Velero de 40 pies,para realizar mi sueño.
Mi pregunta es la siguiente:Llegando a cualquiera de las islas caribeñas,

"donde" hago la entrada al pais para sellar los pasaportes? y si fondeo en las inmediaciones de cualquier Isla,estoy obligado a hacer el "papeleo".
Gracias de antemano por todas las respuestas, y un Feliz Año para todos.