Pregunta manida, supongo, pero ¿Y ahora, qué? :-)

[El Boquerón]

Kivuca, enhorabuena por el título. Aprovecha la arrancada y ve a por PY.
Podrás navegar en solitario desde el momento en que te lo propongas.Parece gran cosa, pero si ya navegas, no es para tanto y el día que hagas tu primera navegación sola, al llegar a puerto, habrás crecido como navegante. Prueba un día a ir con alguien pero que no te ayude y cuando verifiques que te sobras tu sola, sal sin nadie.
Respecto al tipo de barco, primero has de encontrar tu filosofía de navegación, como bien te han dicho por ahi arriba y eso lo conseguirás navegando y navegando.