Ufff si es complicado pensar en comprar barquito.... :-&

Lo complicado es saber lo que vas a querer.

Pero en mi opinion:

1 Mejor empezar por barco pequeño. Barco pequeño problemas pequeños. (proverbio marinero)
Un 7-8 metros es perfecto e incluso un 6-7. Yo he hecho grandes viajes a Baleares con un 7,49.

2 Mas importante que esté en buen estado, bien mantenido y a ser posible en uso constante (no abandonado por meses). Un barco bien mantenido más caro en principio te saldrá mucho mas barato.

3 El equipamiento cuenta pero no mucho. Puede haber mucha electrónica o velas pero si es equipo antiguo puede estar débil u obsoleto no tengas en cuenta el equipamiento por encima del estado general del barco.

Finalmente.... Enamorate..... del barco.
Mira mucho y cuando veas uno que te gusta... te llama la atención pasa al paso 2 y pregunta en los alrededores del puerto, a los marineros etc. Comprar un barco es mas parecido a casarse que a comprar un coche. Todos tienen virtudes y defectos y si no lo amas desde el principio no le perdonarás sus defectos y te puede hacer infeliz.

Anímate hay mucho que comprar (no todo recomendable) y el momento es bueno. Estás de suerte.