Tanto el no haber realizado una travesía similar como el segundo aspecto que comentas, es decir desconocer el estado real y si está son de mar y todo, o prácticamente todo en funcionamiento apropiado es muy importante.
Por poder podrías realizarlo pero creo que es mucho más inteligente y vas a aprender mucho más si contactas con alguien de la taberna que pueda realizar la travesía con vosotros. Y obviamente como son un par de días o tres y quién ayude tendrá que desplazarse en alguno de los sentidos, bien yendo a las islas o teniendo que regresar, por mucho altruismo que tenga lo más probable es que además de agradecer, tengas que compensarle con cierta cuantía. Cuantía que en cualquier caso merece la pena invertir.
Y además disfrutarás un montonazo de la travesía además de irte haciendo a tu nuevo velerito. Qué suerte!! Cuando baje por ahí pienso visitarte, je, je!!!

(si te vienes al norte sabes que estás invitado)