Dan, yo te aconsejo que antes de invertir dinero en una embarcación u otra, alquiles algún día los dos tipos de embarcación. Nada tiene que ver navegar a motor o navegar a vela con el placer que ello conlleva

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Lo de remolcar un velero de esas características con intención de moverlo y botar con frecuencia no es lo más recomendable. No es facil encontrar rampas adecuadas para botarlo con lo que necesitas grua. También para poner el palo es bastante "farragoso" hacerlo a mano y tu solo es casi imposible, con lo que necesitas grua también (lo haces a la vez). ¿Cuantas veces al año? si son dos, haz números que a lo mejor puedes encargar el transporte y te ahorras remolque, carnet y todo el follón. Piensa que por el remolque también es frecuente pagar por el parking.
O sea primero saber que te gusta más y luego números.
Yo remolco mi velerín (vela ligera con fueraborda) y las rampas y poner el palo en solitario sería un poco lioso (normalmente lo hacemos mi mujer y yo en un ratito) y no veo hacerlo con algo mucho más grande.
Suerte con tu decisión.