Travesia ¿donde, Cuando, Como, ...?

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BON DIA .

Hola a todo@s. Necesito de vuestros sabios consejos.

El sábado, la almiranta y yo decidimos empezar a dar forma a nuestras primeras vacaciones totalmente nauticas, sin prisa pués no serán para este verano. Las primeras en las que la base sea el barco y no un hotel.

Queremos hacer una semana de travesia con nuestra hija, que ahora tiene cinco años, por lo que tenemos muy claro que ha de ser relajada, divertida y si puede ser un poco paradisiaca (así las dos se viciarán).
No tenemos limitaciones de calendario y podemos montarnoslo en el trabajo para salir en cualquier fecha.

Y aquí empiezan las dudas.
¿donde vamos? pues ha de ser aventura bajo control
¿cuando vamos? para que la meteo nos respete
¿como vamos? vuelos, enlaces, transportes, ...
¿vamos solos? en un monocasco pequeño o con mas gente en un cata mediano
¿nos lo montamos todo nosotros? o contactamos con alguna empresa

Cualquier cosa que se hos pase por la cabeza será bienvenida; todo tipo de ayuda, información, sugerencias, comentarios, que travesias recomendais, literatura, derroteros.

Gracias a todos.