travesía al Caribe; sugerencias?

[paco]

Una ronda
Hasta que me instalen el palo en el barco me dedicaré a algún traslado o charter y a travesías con amigoss: mayo, al sur de Italia; noviembre, al Caribe.
El Mediterráneo ya lo conzco; no así el Atlántico. Pienso tener en cuenta los pilot books de Imray, pilot charts, algún libro sobre la travesía y, claro, los derroteros de la Taberna.
Lo que pasa es que, en estos últimos, he visto muchas fotos, curiosidades, cosas anecdóticas... pero pocos datos aclaratórios sobre lo verdaderamente importante, y que os pido me indiqueis, como:
-mejor ruta y destino
-mejor época
-publicaciones indicadas
-avituallamiento
-instumentos imprescindibles, aparte los reglamentarios
-documentación necesária...
Habrá, además, un montón de cosas de cuya necesidad no soy consciente; por favor, sentíos a gusto para, de forma enjuta, acosejarme/criticarme/sugerirme aquellas que creais oportuno; os quedaré muy agradecido.