Para subir barco a remolque, incluso para llevar barco en remolque hay que aligerar al máximo el remolque y/o repartir bien los pesos. Es decir, hay que vaciar el barco, quitar fueraborda, sacar velas, vaciar tanques, quitar timón.... Sobre todo es especialmente importante el peso que se lleve en la popa del barco tanto para sacar barco del agua como al arrastrar por carretera porque genera tremendas inercias y puede sacar el coche de la carretera o no poder sacar el barco del agua.
Video que lo explica:
https://www.youtube.com/watch?v=9iz5E7ltKSA